Fenethylester kyseliny kávové
Vzhled
Fenethylester kyseliny kávové | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 2-fenylethyl-(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)propenoát |
Ostatní názvy | Fenethylkafeát, β-fenylethylkafeát |
Anglický název | Caffeic acid phenethyl ester |
Sumární vzorec | C17H16O4 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 104594-70-9 |
ChEBI | 8062 |
SMILES | O=C(OCCc1ccccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2 |
InChI | InChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+ |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 284,31 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Fenethylester kyseliny kávové (CAPE) je organická sloučenina, ester kyseliny kávové a fenethylalkoholu.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]CAPE byl nalezen v mnoha druzích rostlin. Je také složkou propolisu.[2]
Možný farmakologický význam
[editovat | editovat zdroj]U CAPE byla popsána řada účinků na modelových organismech, ovšem jejich klinický význam není znám. Tato látka má in vitro antimitogenické, antikarcinogenní, protizánětlivé a imunomodulační vlastnosti.[3] Také bylo zjištěno, že CAPE potlačuje akutní imunitní reakci a mohl by být použit ke zmírnění zánětů.[4]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caffeic acid phenethyl ester na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Caffeic acid phenethyl ester. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Demestre M; MESSERLI SM; CELLI N; SHAHHOSSINI, M.; KLUWE, L.; MAUTNER, V.; MARUTA, H. CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice. Phytother Res. August 2008, s. 226–30. DOI 10.1002/ptr.2594. PMID 18726924.
- ↑ Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB. Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. August 1996, s. 9090–5. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.93.17.9090. PMID 8799159.
- ↑ Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP. Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation. Neuroimmunomodulation. 2000, s. 99–105. Dostupné online. DOI 10.1159/000026427. PMID 10686520.