Přeskočit na obsah

Fenethylester kyseliny kávové

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Fenethylester kyseliny kávové
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-fenylethyl-(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)propenoát
Ostatní názvyFenethylkafeát, β-fenylethylkafeát
Anglický názevCaffeic acid phenethyl ester
Sumární vzorecC17H16O4
Identifikace
Registrační číslo CAS104594-70-9
ChEBI8062
SMILESO=C(OCCc1ccccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2
InChIInChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
Vlastnosti
Molární hmotnost284,31 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenethylester kyseliny kávové (CAPE) je organická sloučenina, ester kyseliny kávové a fenethylalkoholu.

CAPE byl nalezen v mnoha druzích rostlin. Je také složkou propolisu.[2]

Možný farmakologický význam

[editovat | editovat zdroj]

U CAPE byla popsána řada účinků na modelových organismech, ovšem jejich klinický význam není znám. Tato látka má in vitro antimitogenické, antikarcinogenní, protizánětlivé a imunomodulační vlastnosti.[3] Také bylo zjištěno, že CAPE potlačuje akutní imunitní reakci a mohl by být použit ke zmírnění zánětů.[4]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caffeic acid phenethyl ester na anglické Wikipedii.

  1. a b Caffeic acid phenethyl ester. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Demestre M; MESSERLI SM; CELLI N; SHAHHOSSINI, M.; KLUWE, L.; MAUTNER, V.; MARUTA, H. CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice. Phytother Res. August 2008, s. 226–30. DOI 10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. 
  3. Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB. Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. August 1996, s. 9090–5. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.93.17.9090. PMID 8799159. 
  4. Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP. Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation. Neuroimmunomodulation. 2000, s. 99–105. Dostupné online. DOI 10.1159/000026427. PMID 10686520.